De voormalige spits komt van Sampdoria, dat hij ternauwernood in de Serie A hield, en tekent een tweejarig contract bij de Rossoneri. Sinds 2011 is Montella trainer op het hoogste niveau. Hij stond aan het roer bij achtereenvolgens AS Roma, Catania, Fiorentina en Sampdoria.
#ACMilan have a new coach: Vincenzo Montella signed a two-year contract, #welcomeMontella! #weareacmilan pic.twitter.com/OktfBPJOM4
— AC Milan (@acmilan) 28 juni 2016
Als speler heeft hij twintig interlands voor de nationale ploeg van Italië achter zijn naam staan. Hij droeg de shirts van Empoli, Genoa, Sampdoria, AS Roma en Fulham. In Milaan is Montella de opvolger van Cristian Brocchi, die in april werd gepromoveerd tot hoofdtrainer na het ontslag van Sinisa Mihajlovic.
De voormalig verdediger moest vertrekken, omdat ook hij de rood-zwarte brigade niet aan de praat kreeg. AC Milan eindigde afgelopen seizoen op een teleurstellende zevende plaats in de Serie A en wist zich opnieuw niet te kwalificeren voor Europees voetbal. De finale van de Coppa Italia werd verloren van Juventus.
